Можно ли проверить валидность даты с помощью posix regexp?

Регулярным выражением здесь не обойтись.
Лучше поищи готовые модули, реализующие данный таск.

А как проверить, чтобы данная строка была из 5 и более символов, и самое главное и сложное - чтобы содержала хотя бы одну маленькую английскую букву, одну большую и одну цифру?

Фактически и тут не хватит одного выражения.
Так как в re нет and лишь or.
Пример реализации данного таска на языке perl:

Но я не считаю, что это красивое решение,

Видела готовый модуль уже, зачем изобретать велосипед?

Jina
Читай топик с начала и по порядку.