Возможно ли по wap с мобильного телефона сделать upload на сервер какого-нибудь файла?
(в принципе, файловой системы как таковой там нет, но все же.....)

Нет. Нельзя. В wml нет таких тегов даже, чтобы файл принять
Если интресуешься вопросами разработки Wap-сайтов, можешь заходить на ]]>http://www.wap.by]]> - там создается сообщество разработчиков.